編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：107-21-1
MDL號(hào)：MFCD00283324
EINECS號(hào)：203-473-3
RTECS號(hào)：KW2975000
BRN號(hào)：505945
PubChem號(hào)：24859450
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色透明微有黏稠性液體。味微甜。易吸潮。無(wú)氣味。
2.沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：197.3
3.熔點(diǎn)（oC）：-13~-11
4.相對(duì)密度（g/mL,0/4oC）：1.1274
5.相對(duì)密度（g/mL,10/4oC）：1.1204
6.相對(duì)密度（g/mL,20/4oC）：1.1135
7.相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.14
8.折射率（15oC）：1.43312
9.折射率（20oC）：1.4318
10.黏度（mPa·s,-7oC）：86.9
11.黏度（mPa·s,16oC）：25.66
12.黏度（mPa·s,38oC）：10.38
13.閃點(diǎn)（oC）：111.1
14.燃點(diǎn)（oC）：118
15.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：57.11
16.熔化熱（KJ/kg）：187.2
17.生成熱（KJ/mol）：-452.6
18.燃燒熱（KJ/mol,20oC,定壓）：1186.1
19.燃燒熱（KJ/kg,20oC,定壓）：1186.1
20.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.35
21.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：1.07×10-6
22.熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：0.28888
23.爆炸下限（%,V/V）：3.2
24.爆炸上限（%,V/V）：15.3
25.體膨脹系數(shù)（K-1）：0.000566
26.凝固點(diǎn)（oC）：-11.5
27.自燃點(diǎn)（oC）：412.8
28.蒸氣壓（kPa,50oC）：0.09
29.溶解性：能與水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶等混溶。但對(duì)氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等難溶，對(duì)烴類、氯代烴、油類、橡膠、天然樹(shù)脂等則不溶解。能溶解食鹽、氯化鋅、碳酸鉀、氯化鉀、碘化鉀、氫氧化鉀等無(wú)機(jī)化合物。
30.相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.1100
31.常溫折射率（n25）：1.4306
32.臨界溫度（oC）：446.85
33.臨界壓力（MPa）：8
34.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：34.478
35.van der Waals面積（cm2·mol-1）：5.620×109
36.van der Waals體積（cm3·mol-1）：36.540
37.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1256.96
38.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-387.56
39.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：303.81
40.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-296.6
41.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：82.7
42.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1189.18
43.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-455.34
44. 液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：153.39
45.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-319.74
46.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：149.6
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、毒性分級(jí)：中毒
2、刺激數(shù)據(jù)：皮膚- 兔子 555 毫克 輕度； 眼睛 -兔子 500 毫克/ 24小時(shí) 輕度。
3、本品對(duì)低級(jí)脊椎動(dòng)物無(wú)嚴(yán)重毒性，但對(duì)人類則不同。由于本品沸點(diǎn)高，蒸氣壓低，一般不存在吸入中毒現(xiàn)象。對(duì)未破損皮膚的滲入量小。對(duì)眼可引起刺激。但大量飲用（個(gè)別人不足50g)會(huì)刺激中樞神經(jīng)，引起嘔吐、疲倦、昏睡、呼吸困難、震顫、腎臟充血和出血、脂肪肝、尿閉（腎小管結(jié)晶阻塞）、支氣管炎、肺炎而致死。對(duì)人的致死量為100ml。大鼠經(jīng)口LD50為5.5~5.8ml/kg。小鼠經(jīng)口LD50為1.31~13.8ml/kg。嗅覺(jué)閾濃度90mg/m3。工作場(chǎng)所最高容許濃度為125mg/m3（美國(guó)）。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：14.38
2、 摩爾體積（cm3/mol）：56.5
3、 等張比容（90.2K）：145.1
4、 表面張力（dyne/cm）：43.4
5、 介電常數(shù)：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：5.70
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積40.5
7.重原子數(shù)量:4
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:6
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸接觸?？扇夹砸后w。對(duì)金屬無(wú)腐蝕，由于吸濕性強(qiáng)應(yīng)密封貯存。低溫場(chǎng)所應(yīng)采取保溫措施，以防止黏度上升和凝固。著火時(shí)用泡沫滅火劑、二氧化碳、干式化學(xué)滅火劑、四氯化碳等滅火。誤服者立即用1∶2000高錳酸鉀溶液洗胃和導(dǎo)瀉。嚴(yán)重者送醫(yī)院診治。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，定期進(jìn)行體檢，特別是尿常規(guī)檢查。
2.化學(xué)性質(zhì)
① 酯化反應(yīng)與有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸反應(yīng)生成酯。例如與二元酸反應(yīng)生成聚酯纖維或聚酯樹(shù)脂。與鹽酸反應(yīng)生成2-氯乙醇。與硝酸反應(yīng)生成硝酸酯。
② 醚化反應(yīng)與硫酸烷基酯和氫氧化鈉反應(yīng)生成烷基醚。
③ 縮醛的生成在酸性催化劑作用下，與醛反應(yīng)生成環(huán)縮醛。
④ 脫水反應(yīng)用硫酸或氧化鋅脫水，生成二烷、乙醛、巴豆醛等。
⑤ 氧化反應(yīng)硝酸氧化、氣相氧化生成乙二醛、羥基乙酸、草酸等。
⑥ 醇金屬的生成經(jīng)堿金屬或堿性氫氧化物處理變成醇金屬。
⑦ 和環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成二甘醇、三甘醇以及高分子的聚乙二醇。
3.對(duì)低級(jí)脊椎動(dòng)物無(wú)嚴(yán)重毒性，但對(duì)人類則不同。由于乙二醇沸點(diǎn)高，蒸氣壓低，一般不存在吸入中毒現(xiàn)象。對(duì)未破損皮膚的滲入量小。對(duì)眼可引起刺激。但大量飲用（個(gè)別人不足５０ｇ）會(huì)刺激中樞神經(jīng)，引起嘔吐、疲倦、昏睡、呼吸困難、震顫、腎臟充血和出血、脂肪肝、尿閉（腎小管結(jié)晶阻塞）、支氣管炎、肺炎而致死。大鼠、豚鼠經(jīng)口LD50分別為8.54g/kg、6.61g/kg，小鼠經(jīng)口LD5013.79mL/kg。人體LD約1.4mL/kg或100mL。誤服者立即用1:2000高錳酸鉀溶液洗胃和導(dǎo)瀉。嚴(yán)重者送醫(yī)院診治。
4.進(jìn)入體內(nèi)有致命危險(xiǎn)，長(zhǎng)時(shí)間吸入蒸氣亦有害；對(duì)眼有刺激性；可能破壞腎臟或神經(jīng)系統(tǒng)。使用時(shí)應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。
5.乙二醇有毒，能引起惡心和嘔吐，較大劑童中毒時(shí)引起昏迷和抽搐。
6. 存在于煙氣中。
貯存方法
1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。由于吸濕性強(qiáng)，應(yīng)密封貯存，長(zhǎng)期貯存要用氮?dú)饷芊?。可用鐵、軟鋼、銅或鋁制容器貯存。但長(zhǎng)期貯存時(shí)宜用涂覆的鋼、鋁或不銹鋼制容器。
2.乙二醇容器上應(yīng)標(biāo)明“有毒”字樣，防止誤服及吸入乙二醇蒸氣。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，定期進(jìn)行體檢，特別是尿常規(guī)檢查。
用鍍鋅鐵桶包裝，每桶100kg或200kg。貯存時(shí)應(yīng)密封，長(zhǎng)期貯存要氮封、防潮、防火、防凍。按易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
1. 氯乙醇法
以氯乙醇為原料在堿性介質(zhì)中水解而得，該反應(yīng)在100℃下進(jìn)行，先生成環(huán)氧乙烷，而后在1.01 MPa壓力下加壓水解生成乙二醇。
2. 環(huán)氧乙烷水合法
環(huán)氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法，水合過(guò)程在常壓下進(jìn)行也可在加壓下進(jìn)行。常壓水合法一般采用少量無(wú)機(jī)酸為催化劑，在50～70℃進(jìn)行反應(yīng)。
直接水合法：
催化水合法：
加壓水合法 環(huán)氧乙烷與水的摩爾比要較高，在1∶6以上，以減少生成醚的副反應(yīng)，該反應(yīng)的溫度在150℃，壓力147kPa.水合得到乙二醇。
3.目前有氣相催化水合法，以氧化銀為催化劑，氧化鋁為載體，在150～240℃反應(yīng)，生成乙二醇。
4.乙烯直接水合法 乙烯在催化劑(如氧化銻TeO2，鈀催化劑)存在下在乙酸溶液中氧化生成單乙酸酯或二乙酸酯，進(jìn)一步水解均得乙二醇。
5.環(huán)氧乙烷與水在硫酸催化劑作用下進(jìn)行水合反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)堿中和、蒸發(fā)、精餾即得成品?；蛘攮h(huán)氧乙烷和水在一定溫度和壓力下制得乙二醇，同時(shí)副產(chǎn)二乙二醇、三乙二醇和多乙二醇。反應(yīng)液經(jīng)蒸發(fā)濃縮、脫水、精制得合格產(chǎn)品和副產(chǎn)品。
6.甲醛法 其反應(yīng)式如下：
7.以工業(yè)品乙二醇為原料，經(jīng)減壓蒸餾，于1333Pa下，收集中間餾分即可。
8.將乙二醇真空蒸餾，所得主要餾分用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行較長(zhǎng)時(shí)間干燥，然后用一支好的分餾柱重新真空蒸餾。
用途
1.用于制造樹(shù)脂、增塑劑、合成纖維、化妝品和炸藥, 并用作溶劑、配制發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。主要用作聚酯纖維滌綸的原料。也用于制造聚酯樹(shù)脂、增塑劑、化妝品、炸藥、防凍液、耐寒潤(rùn)滑油、表面活性劑等。還用作清漆、染料、油墨、某些無(wú)機(jī)化合物的溶劑以及氣體脫水劑、肼的萃取劑等。
乙二醇主要用于配制汽車?yán)鋮s系統(tǒng)的抗凍劑及生產(chǎn)聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(聚酯纖維和聚酯塑料的原料)，也可用于生產(chǎn)其分合成樹(shù)脂、溶劑、潤(rùn)滑劑、表面活性劑、軟化劑、增濕劑、炸藥等。乙二醇?？纱娓视褪褂茫谥聘锖椭扑幑I(yè)中分別用作水合劑和溶劑。乙二醇的溶解能力很強(qiáng)，但它容易代謝氧化生成有毒的草酸，因而不能廣泛用作溶劑。將乙二醇添加到液壓流體中，可防止油基液壓流體對(duì)系統(tǒng)中橡膠的侵蝕；以乙二醇為主要組分的水基液壓流體是一種不能燃燒的液壓流體，運(yùn)用于飛機(jī)、汽車和高溫作業(yè)的模壓機(jī)。乙二醇有許多重要的衍生物。低分子量聚乙二醇（一縮乙二醇、二縮乙二醇、三縮乙二醇或分別稱二甘醇、三甘醇、四甘醇）實(shí)際上是環(huán)氧乙烷水合制得乙二醇的副產(chǎn)物。二甘醇可用作增濕劑、增塑劑、上漿劑、印刷油墨溶劑、天然氣脫水干燥劑和芳烴萃取溶劑。二甘醇二硝酸酯與乙二醇二硝酸酯相似，也是一種重要的工業(yè)炸藥。高分子量聚乙二醇根據(jù)分子量的不同，從無(wú)色透明粘稠液體到蠟狀固體，也是一類有用的衍生物。用作潤(rùn)滑劑、水分保持劑、溶劑以及橡膠和食品工業(yè)的中間體，亦用于配制化妝品以及紡織、造紙等領(lǐng)域的助劑。乙二醇的酯品種很多，廣泛用作溶劑。長(zhǎng)鏈脂肪酸的乙二醇酯具有表面改進(jìn)性能，可單獨(dú)使用或與其了表面活性劑共用，作為乳化劑、穩(wěn)定劑、分散劑、增濕劑、發(fā)泡劑和懸浮劑等。乙二醇與尿素反應(yīng)生成環(huán)亞乙基脲，用于紡織工業(yè)。乙二醇二鈉與1，2-二溴乙烷反應(yīng)，生成二氧六環(huán)，這是一種特殊的溶劑。對(duì)乙二醇采用不同的氧化劑或反應(yīng)條件。氧化后可得到乙醇醛、乙二醛、乙醇酸、草酸等。
2.用作分析試劑，可作液相色譜洗脫劑，電化學(xué)分析非水介質(zhì)。也用作溶劑、抗凍劑，并用于有機(jī)合成。
3.用于電子工業(yè)?？勺髑逑慈ビ蛣?。
4.乙二醇是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常備的多功能試劑。它可以與醛、酮形成縮醛或縮酮來(lái)保護(hù)羰基；可以作為Diels-Alder反應(yīng)或Fischer吲哚合成的溶劑；可以用于由三烷基硼制備三級(jí)醇等。
形成縮醛和縮酮 乙二醇是保護(hù)羰基最常用的化合物之一?？s醛、縮酮基團(tuán)對(duì)堿、格氏試劑、烷基鋰試劑、金屬氫化物、Wittig試劑以及氧化、還原、溴化、酯化等反應(yīng)條件均穩(wěn)定。形成縮醛或縮酮的難易順序?yàn)椋喝?> 無(wú)環(huán)脂肪酮 >六元環(huán)酮 > 五元環(huán)酮 > α,β-不飽和酮 > α-單取代或二取代酮 >> 芳香酮。酮反應(yīng)時(shí)，需要比醛更強(qiáng)的酸性條件，比如HCl、TsOH (式1)[1~4]。
用作反應(yīng)溶劑 乙二醇是許多反應(yīng)的良好溶劑，它的沸點(diǎn)高 (197.6 oC)，熔點(diǎn)低 (–13 oC)，使得操作溫度范圍大為擴(kuò)展，可以作為150 oC以上反應(yīng)的溶劑 (式2)[5,6]。
乙二醇也可作為合成稠環(huán)化合物的溶劑，例如在Ru催化劑催化下，炔烴衍生物與取代的苯胺反應(yīng)合成吲哚環(huán)[7]。與傳統(tǒng)方法相比，該方法的反應(yīng)條件更為溫和 (式3)。
雙烯與親雙烯體進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)時(shí)，乙二醇作為溶劑比苯、MeCN、DMSO、MeOH等更加優(yōu)越，反應(yīng)速率要高 (式4)[8,9]。
反應(yīng)成酯 作為帶有醇羥基的化合物，乙二醇能夠與羧酸類化合物反應(yīng)成酯 (式5)[10]。
反應(yīng)成醚 乙二醇也能夠與醇、鹵代物等反應(yīng)成醚 (式6)[11,12]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN3082 9/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
易燃 
有害
安全標(biāo)識(shí)：S26
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R36
文獻(xiàn)
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暫無(wú)
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