編號系統(tǒng)
CAS號：124-04-9
MDL號：MFCD00004420
EINECS號：204-673-3
RTECS號：AU8400000
BRN號：1209788
PubChem號：24845230
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色結(jié)晶體，無臭，微有酸味，有骨頭燒焦的氣味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.366
3. 相對密度（20℃，4℃）：1.099153
4. 熔點（oC）：153
5. 沸點（oC，101kpa）：337.5， 159.5oC
6. 氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2925.16
7. 氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-865.04
8. 閃點（oC）：196
9. 晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2795.87
10. 晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-994.33
11. 晶相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：219.8
12. 晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：196.5
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：567.85
15. 臨界壓力（MPa）：3.85
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮，微溶于醚，稍溶于水，不溶于苯和石油醚。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚/眼睛刺激：兔子眼睛標(biāo)準(zhǔn)德雷茲染眼實驗：200mg/24H 對眼睛有中等強(qiáng)度的刺激作用
2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD5O：>11gm/kg
大鼠經(jīng)腹膜腔LD5O：275mg/kg
小鼠經(jīng)口LC5O：1900mg/kg
小鼠經(jīng)靜脈注射LC5O：680mg/kg
兔子經(jīng)口LD5O：>11gm/kg
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：32.97
2、 摩爾體積（cm3/mol）：116.8
3、 等張比容（90.2K）：314.4
4、 表面張力（dyne/cm）：52.4
5、 極化率（10-24cm3）：13.07
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積74.6
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:114
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.白色結(jié)晶體，有骨頭燒焦的氣味。 微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多數(shù)有機(jī)溶劑。能升華，不溶于苯、石油醚?？扇迹投?。具有酸的一般通性，可以酯化而形成單酯或二酯，加熱至300℃以上時，脫羧生成環(huán)戊酮。
2.己二酸性質(zhì)穩(wěn)定，低毒?？膳c檸檬酸或酒石酸一樣使用，不潮解。
3.對眼睛有刺激性，應(yīng)密封保存。
4. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
5. 能升華。
貯存方法
1.密封4℃以下干燥保存。遠(yuǎn)離火種、熱源、防水、防潮、防曬。
2.用帶塑料襯里的編織袋包裝，凈重25kg。貯存于干燥陰涼處，運輸時要注意防雨。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運。
合成方法
1．環(huán)己烷氧化法 環(huán)己烷在鈷催化劑作用下，第一步氧化生成環(huán)己醇和環(huán)己酮，反應(yīng)條件為150～-160℃，810～1013kPa。環(huán)己醇和環(huán)己酮再經(jīng)硝酸氧化生成己二酸。反應(yīng)條件為60～80℃，100～400kPa。粗品經(jīng)重結(jié)晶精制得到成品
2．丁二烯兩步羰化法 以丁二烯和一氧化碳為原料，先使丁二烯轉(zhuǎn)化為3-戊烯酸甲酯，再經(jīng)羰化制己二酸二甲酯，最后經(jīng)水解而得。
３．環(huán)己烯水合氧化法 以苯和氫為原料進(jìn)行苯部分加氫制得環(huán)己烯，再經(jīng)水合生成環(huán)己醇，將環(huán)己醇用硝酸氧化生產(chǎn)己二酸。
4.可用環(huán)己酮或環(huán)己醇經(jīng)硝酸氧化制得，然后用濃硝酸處理粗品，進(jìn)行重結(jié)晶制得純品。
5. 煙草：OR，44；FC，54；合成：可由苯酚氫化成環(huán)己醇再經(jīng)催化氧化，或由糠醛脫羰成呋喃、加氫成四氫呋喃，再在高溫高壓下與一氧化碳作用，或由己二胺水解而得。也可在酸性溶液中氧化環(huán)己酮或在堿性溶液中用空氣氧化環(huán)己酮制備。
6.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器，360℃溫度計和滴液漏斗的1L反應(yīng)瓶中，加入硝酸（d1.32）420g，加熱至幾乎沸騰，加入釩酸銨0.1g，劇烈攪拌下滴加1mL環(huán)己醇（2），繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘至反應(yīng)開始，有氧化氮氣放出。冷至55～60℃，滴加環(huán)己醇62.5g（0.62mol），保持
55～60℃之間，1.5h左右加完。加完后沸石浴加熱至無氧化氮放出①。冷后析出結(jié)晶。抽濾，水洗，空氣中干燥，得己二酸（1）52g。母液濃縮后可得己二酸10g。用熱水重結(jié)晶，得己二酸55g，收率61.1%，mp151～150℃②。注：①反應(yīng)中放出二氧化氮氣體，應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行反應(yīng)，放出的二氧化氮氣體用水吸收。②己二酸也可用高猛酸鉀氧化環(huán)己醇成環(huán)己酮制備。[1]
用途
1.首要用作是作尼龍66和工程塑料的原料。其次是用于生產(chǎn)各種酯類產(chǎn)品，用作增塑劑和高級潤滑劑。此外，己二酸還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料，各種食品和飲料的酸化劑，其作用有時勝過檸檬酸和酒石酸。己二酸也是醫(yī)藥、酵母提純、殺蟲劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。
2.己二酸酸味柔和且持久，在較大的濃度范圍內(nèi)pH值變化較小，是較好的pH值調(diào)節(jié)劑?？捎糜诠麅龇酆凸腆w飲料粉，最大使用量分別為0.15g/kg和0.01g/kg。
3.用作化學(xué)試劑，也用于塑料及有機(jī)合成.
4.用作分析試劑。用于合成塑料、聚氨酯泡沫體。
5.有機(jī)合成、精細(xì)化工及制造高分子材料的原料，用于制造聚酯樹脂。還用于合成己二酸二乙酯、己二酸二丁酯及己二酸二異辛酯等酯類，是制造尼龍66及聚氨酯泡沫塑料的重要原料，也是合成醫(yī)藥、香料的原料。還用作潤滑劑、pH值調(diào)節(jié)劑及制造增塑劑、殺蟲劑及膠黏劑等。食品工業(yè)中用作飲料、果汁的酸味劑，緩沖劑及增香劑，還用于配制酒和加工干酪。用于油脂中可改善油脂質(zhì)量，用作緩沖劑可防止大多數(shù)水果褐變。因吸濕性低，可用于制固體粉末果汁。
6.用于堿類和高錳酸鉀標(biāo)定的基準(zhǔn)品，塑料制造，有機(jī)合成。
安全信息
危險運輸編碼：UN3077 9/PG 3
危險品標(biāo)志：
刺激
安全標(biāo)識：S26
危險標(biāo)識：R36
文獻(xiàn)
[1]參考文獻(xiàn)：韓廣甸，趙樹偉，李述文?有機(jī)制備化學(xué)手冊(中卷)?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1978：207.參考書：有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
暫無
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