CAS號:11103-57-4
EINECS NO:234-328-2
分子式:C20H30O
分子量:286.45
理化性質:
維生素A是一種脂溶性維生素,有機化合物,化學式是C20H30O,對熱、酸、堿穩(wěn)定,易被氧化,紫外線可促進其氧化破壞。維生素A包括A1及A2,A1即視黃醇。維生素A2即3-脫氫視黃醇,其生理活性為維生素A1的40%。
維生素A有促進生長、繁殖,維持骨骼、上皮組織、視力和粘膜上皮正常分泌等多種生理功能,維生素A及其類似物有阻止癌前期病變的作用。缺乏時表現為生長遲緩、暗適應能力減退而形成夜盲癥。由于表皮和粘膜上皮細胞干燥、脫屑、過度角化、淚腺分泌減少,從而發(fā)生干眼病,重者角膜軟化、穿孔而失明。呼吸道上皮細胞角化并失去纖毛,使抵抗力降低易于感染。我國成人維生素A推薦攝入量(RNI)男性為每日800ug視黃醇活性當量,女性為每日700ug視黃醇活性當量。含維生素A多的食物有禽、畜的肝臟、蛋黃、奶粉,胡蘿卜素在小腸粘膜內可變?yōu)榫S生素A,紅黃色及深綠色蔬菜,水果中含胡蘿卜素多。
維生素A是一種極其重要、極易缺乏的,為人體維持正常代謝和機能所必需的脂溶性維生素,它是由美國科學家Elmer Mc Collum和MArgAret DAvis在1912~1914年之間發(fā)現的。其實早在1000多年前,中國唐代醫(yī)學家孫思邈(公元581~ 682年)在《千金方》中就記載了用動物肝臟可治療夜盲癥,而有關巴西土人以魚肝油治療干眼病、丹麥人以橄欖油治療干眼病的文獻也有記載。在MArgAret DAvis等人從鱈魚肝臟中提取出一種黃色黏稠液體——維生素A以前,人們并不了解維生素的存在,因此他首先將其命名為“脂溶性A”(A是德文干眼病“AugendArre”的第一個字母)。隨著陸續(xù)有新的為人體所必需的脂溶性物質被科學家發(fā)現,到1920年,“脂溶性A”被英國科學家正式命名為維生素A。 [3]
維生素A的分子結構
維生素A的分子結構
維生素A并不是單一的化合物,而是一系列包括視黃醇(retinol)、視黃醛(retinene)、視黃酸(retinoic Acid)、視黃醇乙酸酯(retinyl AcetAte)和視黃醇棕櫚酸酯(retinyl palmitate)等在內的視黃醇的衍生物,它們的分子結構如圖《維生素A的分子結構》所示。維生素A只存在于動物體中,在魚類特別是魚肝油中含量很多。植物中并不含有維生素A,但許多蔬菜和水果卻都含有維生素A原——胡蘿卜素,它在小腸中可分解為維生素A,其中1分子β-胡蘿卜素可分解為2分子維生素A,而1分子A-胡蘿卜素或γ-蘿卜素只能產生1分子維生素A。
維生素A呈黃色片狀晶體或結晶性粉末,不溶于水和甘油,能溶于醇、醚、烴和鹵代烴等大多數有機溶劑。它的化學性質相對穩(wěn)定,但暴露于熱、光或空氣中則會被輕易破壞,通常應避光保存。維生素A的主體——視黃醇的化學名稱為全反式3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯基-1)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇,其側鏈上有4個共軛雙鍵,理論上有16個幾何異構體,由于立體位阻效應,自然界存在的幾何異構體只有無位阻的全反式體、9-順式體、13-順式體、9,13-雙順式體和有位阻的11-順式體,其中以全反式的生物活性最高。由于維生素A醋酸酯(視黃醇乙酸酯)比維生素A醇(視黃醇)穩(wěn)定,所以市場上稱為“維生素A”的商品,實際上都是維生素A的醋酸酯,它為淡黃色的油狀液體,冷凍后可固化,幾乎無臭或有微弱魚腥味,但無酸敗味,極易溶于三氯甲烷或酯中,也溶于無水乙醇和植物油,但不溶于丙三醇和水,在空氣中和遇光時不穩(wěn)定。
維生素A(11103-57-4)的性狀:
1、熔點62~64℃。
2、沸點(0.667Pa)120~125℃。
3、淡黃色片狀結晶,易溶于油脂或有機溶劑,不溶于水。
4、熱穩(wěn)定性較好,堿性條件下較穩(wěn)定,酸性條件下不穩(wěn)定。
5、遇三氯化銻呈特征藍色反應,易受紫外線和空氣中氧的破壞,與維生素C共存時可得到保護。
維生素A是指所有具有視黃醇生物活性的化合物。有兩大類物質可以提供視黃醇生物活性。其一是指視黃醇、其代謝產物以及具有相似結構的合成類似物,這一類也稱為類視黃醇(retiniods)物質,也稱為預先形成的維生素A,主要膳食來源為動物性食物中含有的視黃醇和視黃酰酯。另一類物質是維生素A原類胡蘿卜素,是指來自于植物性食物的在體內可以轉化生成視黃醇的類胡蘿卜素,它們是膳食視黃醇的前體物質,主要包括β-胡蘿卜素、α-胡蘿卜素和β一隱黃質。
維生素A是一組由20碳結構構成的、具有一個β-紫羅酮環(huán)、一個由四個頭尾相連的類異戊二烯單元組成的側鏈以及在碳-15位結合了一個羥基(視黃醇)、或者醛基(視黃醛)、或者羧酸基(視黃酸)、或者酯基(視黃酯)的分子集合。類胡蘿卜素為聚異戊二烯化合物或萜類化合物,已經發(fā)現自然界中存在600多種形式的類胡蘿卜素,其中只有部分具有維生素A原營養(yǎng)活性,但是具有膳食維生素A意義的只有β-胡蘿卜素、α-胡蘿卜素和β-隱黃質三種。全反式異構體是每一種類胡蘿卜素最常見的和穩(wěn)定的形式,但是,也存在許多順式異構體。類胡蘿卜素通常包含40碳原子,具有廣泛的共軛雙鍵系統(tǒng),在其共軛碳鏈的末端,具有一個或兩個環(huán)狀結構。番茄紅素是一個例外,它沒有環(huán)狀結構,也沒有維生素A活性。
維生素A屬于脂溶性維生素,可以不同程度地溶于大部分有機溶劑,但不溶于水。維生素A及其衍生物很容易被氧化和異構化,特別是在暴露于光線(尤其是紫外線)、氧氣、性質活潑的金屬以及高溫環(huán)境時,可加快這種氧化破壞。但一般烹調過程不至于對食物中的維生素A造成太多破壞。在理想條件下,如低溫冷凍等,血清、組織或結晶態(tài)的類視黃醇可保持長期穩(wěn)定。在無氧條件下,視黃醛對堿比較穩(wěn)定,但在酸中不穩(wěn)定,可發(fā)生脫氫或雙鍵的重新排列。油脂在酸敗過程中,其所含的維生素A和胡蘿卜素會受到嚴重的破壞。食物中的磷脂、維生素E或其他抗氧化劑有提高維生素A穩(wěn)定性的作用。在維生素A的衍生物中,視黃酸和視黃酰酯的穩(wěn)定性最好。
視黃醇和其他類視黃醇都具有連續(xù)共軛雙鍵,它們都能產生特有的紫外光或可見光吸收光譜。在乙醇中的zui大吸收波長為全反式視黃醇325nm,全反式視黃醛381nm,全反式視黃酸350nm。視黃醇在325nm波長紫外光照射下,可以產生470nm熒光。目前最常見的類視黃醇檢測方法,就是利用其上述特性,采用反相高效液相色譜,配合紫外光/熒光檢測器來完成。維生素A在體內主要儲存于肝臟中,約占總量的90%-95%,少量存在于脂肪組織。
β-胡蘿卜素是類胡蘿卜素中最為突出的一個成分,原因在于它是最早被認識的類胡蘿卜素組分;它幾乎是人體內含量高的類胡蘿卜素組分;它在我們食物中分布最廣、含量最豐富,特別是在蔬菜、水果中最突出,幾乎所有的蔬菜、水果,或多或少都有其蹤跡;此外,它也是類胡蘿卜素組分中維生素A原活性最強的。
β-胡蘿卜素分子式為C40H56,分子量為536.87,其分子結構中具有許多共軛雙鍵,這些雙鍵即可吸收可見光中的某些光譜,使其呈現特殊顏色,同時又使其具有極強的淬滅活性氧自由基的能力,可減輕機體抗氧化損傷,從而發(fā)揮疾病預防作用。β-胡蘿卜素分子實際上就是兩個尾部相連的視黃醇分子,通過中心裂解或偏心裂解,可轉變成兩個或一個維生素A。β一胡蘿卜素又分為全反式和順式異構體。全反式β-胡蘿卜素經過中心裂解,可以生成兩分子全反式視黃醇(維生素A),順式β-胡蘿卜素轉換為維生素A的產量則較低。
α-胡蘿卜素與β-胡蘿卜素分子結構相似,為同分異構體,差別在于一端的β-紫羅酮環(huán)中5’,6’雙鍵發(fā)生變化,而此β-紫羅酮環(huán)是維生素A活性所必需的結構。因此,α-胡蘿卜素轉變?yōu)榫S生素A的產量只有β-胡蘿卜素的一半。除維生素A活性外。α-胡蘿卜素的性質和功效與β-胡蘿卜素相似。
β穩(wěn)黃質,也被稱為β-隱黃素、β-胡蘿卜素-3-醇,是一種含氧的葉黃素類的類胡蘿卜素,其分子式為C40H56O,分子量為552.87。與β-胡蘿卜素相比,β-隱黃質分子結構是在3位由一個輕基取代原來的一個氫原子,其分子比β-胡蘿卜素多一個氧原子,由此造成β一紫羅酮環(huán)結構變化,使這一半分子失去維生素A活性可能,故β隱黃質和α-胡蘿卜素一樣,轉變?yōu)榫S生素A的產量只有β-胡蘿卜素的一半。除了維生素A活性外,β隱黃質也同樣具有較強的抗氧化活性。
膳食中的類胡蘿卜素相對比較穩(wěn)定,烹調過程中破壞較少,并且食物的加工和熱處理有助于提高植物細胞內胡蘿卜素的釋出,提高其吸收率。但長時間的高溫,特別是在有氧和紫外線照射的條件下,損失會明顯的增加。我國的炒菜方法,胡蘿卜素的保存率為70%一90%。
包裝:凈重25kg/桶。
存儲:遮光、充氮、密封,在冷處保存。
作用:維生素,
用途:營養(yǎng)劑
常用于防治兒童發(fā)育不良、干眼癥、夜盲癥、皮膚干燥以及眼部、呼吸道、泌尿道和腸道對感染的抵抗力降低等。除用魚肝油作原料進行提取外。也可由β-紫羅蘭酮、一氯乙酸乙酯和甲基乙烯酮等合成。物性描述:一種脂溶性維生素。其前身胡蘿卜素存在于多種植物中,如胡蘿卜、青菜、玉米等。動物能將胡蘿卜素在體內轉化為維生素A而貯藏于肝臟中,魚肝油中含量特別高,奶油和蛋黃中含量也較豐富。在常溫下為淡黃色油狀物質,無敗油臭。熔點62~64℃。不溶于水和甘油,溶于無水乙醇、甲醇、氯仿、乙醚和油脂等。在空氣中易氧化,遇光易變質
執(zhí)行標準:根據《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》FCCIV/(GB2760-2005)規(guī)定本品可在各類食品中按正常生產需要適量使用。
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