物競編號 | 03G4 |
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分子式 | C7H6O2 |
分子量 | 122.12 |
標(biāo)簽 |
對甲醛苯酚, 甲醛基苯酚, 4-羥基苯甲醛, 尼泊金酸, 對羥基安息香醛, 4-Hydroxybenzaldehyde, 4-Formyllphenol, 芳香化合物, 多官能團(tuán)溶劑 |
CAS號:123-08-0
MDL號:MFCD00006939
EINECS號:204-599-1
RTECS號:CU6475000
BRN號:471352
PubChem號:24848630
1. 性狀:無色結(jié)晶性粉末,有微弱的、令人愉快的芳香氣味。
2. 熔點(diǎn)(oC):117~119
3. 相對密度(g/mL,130/4oC):1.129
4. 溶解性:易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,稍溶于水(在30.5℃水中溶解度為1.38g/100ml),溶于苯(在65℃苯中溶解度為3.68g/ml)
5. 相對密度(20℃,4℃):1.143117
6. 相對密度(25℃,4℃):1.136
7. 折射率 (n130D) :1.5705
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:3980mg/kg;小鼠經(jīng)腹膜腔LD50:500mg/kg
2、致突變:人體淋巴細(xì)胞雙染色體交換測試系統(tǒng):1mmol/L
3、對眼睛、呼吸系統(tǒng)及皮膚有刺激性。
暫無
1、 摩爾折射率:34.88
2、 摩爾體積(cm3/mol):99.5
3、 等張比容(90.2K):367.3
4、 表面張力(dyne/cm):52.0
5、 極化率(10-24cm3):13.83
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積37.3
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:93.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
1.無色結(jié)晶性粉末。在空氣中易升華。有芳香氣味。
2.本品有強(qiáng)烈刺激性和腐蝕性,豚鼠腹內(nèi)注射致死量為3000mg/kg,大鼠
口服LD50為2700mg/kg。
3. 存在于煙葉、煙氣中。
本品用內(nèi)二塑(二層)外編包裝,每袋凈重25kg,或用PP袋裝,凈重500kg/袋或1000kg/袋。
1.對羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線,目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對甲酚、對硝基甲苯等原料路線。1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應(yīng)、Gattermann反應(yīng)、苯酚-三氯乙醛路線、苯酚-乙醛酸路線、苯酚-甲醛路線等多種合成工藝路線。苯酚法的工藝特點(diǎn)是原料易得,制造工藝較簡單,但收率偏低,成本較高。(1)Reimer-Tiemann反應(yīng)苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中,于60-100℃下加熱反應(yīng)2-4h,同時(shí)生成對羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛(俗稱水楊醛),總收率50%左右,對羥基苯甲醛收率最高僅17%。此工藝主要用來合成水楊醛,對羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品,但卻是現(xiàn)有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品收率都很低,還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過量,未反應(yīng)的苯酚不易回收,產(chǎn)品的分離和提純困難。因此,必須大力開發(fā)新的高效催化劑,提高反應(yīng)的選擇性,開發(fā)簡單高效的產(chǎn)品分離和提純方法,才能降低成本,提高產(chǎn)品得率。(2)Gattermann反應(yīng)苯酚和HCN,在AlCl3存在下,通入干HCl,進(jìn)行催化反應(yīng),并在冰水中分解,得到對羥基苯甲醛,產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN,則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高,但缺點(diǎn)一是氰化物毒性大,操作技術(shù)要求高、難度大;二是由于采用無水操作,反應(yīng)設(shè)備要求嚴(yán)格、費(fèi)用高;三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生,產(chǎn)品分離提純困難,因而限制了大規(guī)模生產(chǎn)。
2.對硝基甲苯法對硝基甲苯法生產(chǎn)對羥基苯甲醛的工藝過程分氧化還原、重氮化和水解三步進(jìn)行。(1)對硝基甲苯氧化還原對硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原,得到對氨基苯甲醛。具體工藝過程為:將對硝基甲苯、乙醇溶劑與表面活性劑(如OP吐溫等)按質(zhì)量比1:5:0.02-0.04混合均勻,在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液,反應(yīng)2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾,除去對硝基甲苯和對氨基甲苯。在用乙醚萃取得對氨基苯甲醛。反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和收率均在90%以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。(2)重氮化和水解將對氨基苯甲醛用40%硫酸處理,在0-3℃下加入30% 亞硝酸鈉溶液,反應(yīng)30min左右,用少量尿素分解過量的亞硝酸鈉,得到對氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解,溫度80-85℃,時(shí)間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對羥基苯甲醛產(chǎn)品,收率90%以上。此工藝的優(yōu)點(diǎn)是原料價(jià)格便宜,但缺點(diǎn)是工藝路線長,設(shè)備龐大,且中間產(chǎn)物對氨基苯甲醛有毒,重氮化反應(yīng)溫度低,冷凍條件高。目前國內(nèi)山西祁縣精細(xì)化工廠采用此工藝生產(chǎn)對羥基苯甲醛。
3.對甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下,用空氣或氧直接氧化對甲酚合成對羥基苯甲醛。20世紀(jì)80年代,日本、美國、德國等對此工藝路線進(jìn)行了深入研究和報(bào)道。80年代末90年代初,國內(nèi)江蘇、上海、大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對此工藝進(jìn)行了研究開發(fā),并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為:將對甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜,攪拌至完全溶解后,加入醋酸鈷將反應(yīng)釜密封,升溫至55℃開始通入氧氣,使釜內(nèi)壓力保持在1.5MPa條件反應(yīng)8-10h,反應(yīng)過程中嚴(yán)格控制通氧速率,在釜內(nèi)配有盤管冷卻系統(tǒng),當(dāng)反應(yīng)時(shí)溫度升高釜夾套可通冷卻水,此時(shí)盤管內(nèi)開始通冷卻水,嚴(yán)格控制通氧總量,并保持釜內(nèi)溫度在60℃左右。反應(yīng)結(jié)束時(shí)將物料放入初蒸釜,蒸去溶劑甲醇回收利用,加水溶解后加入鹽酸進(jìn)行鹽析。將固液物料用離心機(jī)過濾,所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h,即可得到含量大于98%的對羥基苯甲醛。
4. 從水中得針晶。
于反應(yīng)瓶中加入對羥基芐基醇(2)496mg(4mmol),二氧六環(huán)24mL,而后加入2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)908mg(4mmol),反應(yīng)立即發(fā)生,生成深綠色(反應(yīng)放熱),并且約1min左右生成DDQH2沉淀。薄層分析證明15min后反應(yīng)結(jié)束。由黃色反應(yīng)混合物中減壓蒸出溶劑,剩余物中加入二氯甲烷,濾去不溶物(DDQH2,幾乎定量)。濾液濃縮,得化合物(1),收率74%??梢杂盟亟Y(jié)晶。[1]
該品為醫(yī)藥、香料、液晶的中間體,還用作溶劑。對羥基苯甲醛用于生產(chǎn)抗菌增效劑TMP(甲氧芐氨嘧啶)、羥氨芐青霉素、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、苯扎貝特、艾司洛爾;用于生產(chǎn)香料茴香醛、香蘭素、乙基香蘭素、覆盆子酮。
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志:刺激
安全標(biāo)識:S26 S36
危險(xiǎn)標(biāo)識:R36/37/38
[1]參考文獻(xiàn):Becker H D,Bjok A,Alder E J Org Chem,1980,45:1596. 參考書:有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風(fēng)云主編. 北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
暫無
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