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產(chǎn)品詳細(xì)信息食品添加劑使用限量

結(jié)構(gòu)式

物競編號(hào)	03GG
分子式	C6H6O2
分子量	110.11
標(biāo)簽	1,4-二羥基苯, 雞納酚, 幾奴尼, 氫醌, 對(duì)羥基苯酚, 1,4-苯二酚, 海得爾, 1,4-Dihydroxybenzen, 1,4-Benzenediol, Quinol, Hydroquinol, p-Dihydroxybenzene, 酚、芳香醇及其衍生物

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：123-31-9

MDL號(hào)：MFCD00002339

EINECS號(hào)：204-617-8

RTECS號(hào)：MX3500000

BRN號(hào)：605970

PubChem號(hào)：24278475

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：白色結(jié)晶^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：170.5^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：285^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.33^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.81^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（132.4℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2849.8^[7]

8.臨界溫度（℃）：549.9^[8]

9.臨界壓力（MPa）：7.45^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：0.59^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：165（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：516^[12]

13.爆炸上限（%）：15.3^[13]

14.爆炸下限（%）：1.6^[14]

15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。^[15]

16.相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.328¹⁵

17.晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2854.1

18.晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-364.5

19.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2953.3

20.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-265.3

21.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：344.28

22.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-179.6

23.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：123.60

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16] LD50：320mg/kg（大鼠經(jīng)口）

2.刺激性^[17] 人經(jīng)皮：2%，輕度刺激；5%，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18] 動(dòng)物亞急性中毒表現(xiàn)為溶血性黃疸、貧血、白細(xì)胞增多、紅細(xì)胞脆性增加、低血糖、皮毛無光澤和明顯的惡病質(zhì)。

4.致突變性^[19] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌2μmol/皿。微核試驗(yàn)：人淋巴細(xì)胞75μmol/L。性染色體缺失和不分離：人淋巴細(xì)胞6mg/kg。DNA損傷：人骨髓500mol/L。

5.致畸形^[20] 兔孕后6~14d經(jīng)口給予最低中毒劑量（TDLo）1950mg/kg，致顱面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。

6.致癌性^[21] IARC致癌性評(píng)論：組3，對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。

7.其他^[22] 大鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDLo）：2500mg/kg（孕1~22d），致植入后的死亡率升高。大鼠皮下最低中毒劑量（TDLo）：5mg/kg（51d，雄性），影響睪丸、附睪、輸精管、前列腺、精囊等，對(duì)雄性生育指數(shù)有影響。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[23] LC50：0.1~0.18mg/L（黑頭呆魚）；0.05mg/L（水蚤）

2.生物降解性 暫無資料

3.非生物降解性^[24] 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為16.8h（理論）。

4.生物富集性^[25] BCF：40（理論）；40~65（實(shí)驗(yàn)，24h）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：30.01

2、摩爾體積（cm³/mol）：86.2

3、等張比容（90.2K）：237.3

4、表面張力（dyne/cm）：57.1

5、極化率（10^-24cm³）：11.89

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積40.5

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:54.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.可燃,在空氣中見光易變成褐色，堿性溶液中氧化更快。

2.中等毒性。在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中，反復(fù)給予30-50mg／kg劑量可引起急性黃色肝萎縮，除嚴(yán)重?fù)p傷腎臟外，并能發(fā)生異常的色素沉著。所以，有時(shí)用它涂在人體局部可除去雀斑。服用1g對(duì)苯二酚能刺激食道而引起耳鳴、惡心、嘔吐、腹痛、虛脫。服用5g可致死。此外，長期接觸對(duì)二苯酚蒸氣、粉塵或煙霧可刺激皮膚、黏膜，并引起眼的水晶體渾濁。操作現(xiàn)場空氣中最高容許濃度2mg／m3。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)閉，操作人員應(yīng)穿戴好防護(hù)用具。

3.在動(dòng)物試驗(yàn)中，反復(fù)給予30～50mg/kg劑量時(shí)，則可引起急性黃色肝萎縮，除引起嚴(yán)重的肝損傷外，并能發(fā)生異常的色素沉著。服用1g本品時(shí)，能刺激食道，而引起耳鳴、惡心、嘔吐、腹痛、虛脫；服用5g時(shí)可致死。

4.氫醌有毒，可燃。氫醌的還原性很強(qiáng)，極易被氧化成對(duì)苯醌。氫醌有毒，可透過皮膚引起中毒。動(dòng)物經(jīng)口致死量為0.08～0.2g/kg。人若口服1g以上就會(huì)出現(xiàn)急性中毒癥狀，服用59g可致死。

5.穩(wěn)定性^[26] 穩(wěn)定

6.禁配物^[27] ?；取⑺狒?、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸

7.避免接觸的條件^[28] 光照、接觸空氣

8.聚合危害^[29] 不聚合

貯存方法

1.用聚乙烯塑料袋包裝，每袋5kg，每4袋裝一木箱；或用圓木箱內(nèi)襯塑料袋包裝，每桶50kg。貯存于陰涼、干燥處，避免日光曝曬，防潮、防熱。按有毒物品規(guī)定貯運(yùn)。

2.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[30] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.將苯胺、二氧化錳和硫酸按摩爾比為1∶3∶4加入反應(yīng)釜內(nèi)，加料時(shí)應(yīng)在夾套中通冷凍水控制溫度在10℃以下。攪拌下反應(yīng)10h，反應(yīng)溫度逐漸升至25℃左右，生成苯醌。然后在反應(yīng)物內(nèi)通入水蒸氣進(jìn)行水蒸氣蒸餾，蒸出的苯醌與水蒸氣經(jīng)部分冷凝后流入還原釜，再加入與苯醌的摩爾比為1∶0.7的鐵粉，加熱至90～100℃，攪拌下反應(yīng)3～4h，還原反應(yīng)的產(chǎn)物為對(duì)苯二酚。還原產(chǎn)物經(jīng)過濾除去氧化鐵渣后，進(jìn)行減壓脫水濃縮。然后加入焦亞硫酸鈉、活性炭、鋅粉，加熱至沸騰進(jìn)行脫色。趁熱過濾后，濾液緩緩降溫至30℃以下，對(duì)苯二酚以針狀結(jié)晶析出，經(jīng)離心脫水后，加入沸騰床于80℃下進(jìn)行干燥，即得成品。

2.苯酚羥基化法　采用過氧化氫作羥基化劑，反應(yīng)在催化量的無機(jī)強(qiáng)酸或二價(jià)鐵鹽或鈷鹽存在下進(jìn)行?？偡磻?yīng)式為：

3.二異丙苯氧化法　利用過氧化物進(jìn)行氧化反應(yīng)，制得氫醌。其反應(yīng)式如下：

4.照相級(jí)氫醌的制法　是用活性炭對(duì)溶解于無鹽水中而形成的氫醌溶液進(jìn)行脫色處理，然后于5～10℃下重新結(jié)晶，經(jīng)離心分離后置于非氧化氣氛中干燥制成。

用途

1.對(duì)苯二酚主要用作照相的顯影劑。對(duì)苯二酚及其烷基化物廣泛用于單體貯運(yùn)過程添加的阻聚劑，常用的濃度約為200ppm。對(duì)苯二酚一甲醚是食用油抗氧劑BHA的中間體；對(duì)苯二酚二甲醚是染料、有機(jī)顏料和香料的中間體；對(duì)苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中間體。對(duì)苯二酚還用于制取N，N’-二苯基對(duì)苯二胺，是用于橡膠及汽油的抗氧劑和抗臭劑。

2.還用作照相顯影劑，橡膠和汽油的抗氧劑，染料中間體等。

3.處理領(lǐng)域，將氫醌加于閉路加熱和冷卻系統(tǒng)的熱水和冷卻水中，對(duì)水側(cè)金屬能起緩蝕作用。氫醌用爐水的除氧劑，在鍋爐水預(yù)熱除氧時(shí)將氫醌加入其中，以除去殘余溶解氧。

4.苯乙烯、丁二烯、異戊二烯、醋酸乙烯、丙烯腈等樹脂或橡膠單體的阻聚劑，常用的濃度約為200×10-6還用作制取黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑等。

5.用作苯乙烯、丙烯酸酯類、接枝氯丁膠黏劑、丙烯腈及其他乙烯基單體的阻聚劑及高溫乳液聚合反應(yīng)的終止劑或穩(wěn)定劑。也用作酚醛丁腈膠黏劑的抗氧劑，汽油用阻凝劑，電影膠片、照相、X射線片的顯影劑，橡膠防老劑，油脂及酚醛丁腈膠黏劑的抗氧劑，涂料和清漆的穩(wěn)定劑等。也是制造蒽醌染料、偶氮染料、醫(yī)藥及染發(fā)劑的原料。

6.用作照相制版中的顯影劑，用于電鍍添加。

7.用作洗滌劑的緩蝕劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑等，還用于化妝品的染發(fā)劑。

8.制取黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑。^[31]